Родился в Вене в 1923, после оккупации Германией Австрии в 1938 переехал в Великобританию, где учился в Кембридже, потом - в Канаду, где поступил в Университет провинции Монитоба.
Перебравшись в США в 1945, Сайдлер учился у Вальтера Гропиуса и Марселя Брейера в Гарвардской школе дизайна. Затем он работал в мастерской Брейера в Нью-Йорке и с Оскаром Нимейером в Рио-де-Жанейро.
В 1948 он переехал в Австралию, и в 1949 открыл в Сиднее собственное бюро "Harry Seidler & Associates".
Сайдлер считался ведущим австралийским архитектором, определившим архитектуру континента во второй половине 20 века. В своем творчестве он придерживался принципов модернизма, развивая идеи Баухауса.
В 1976 он получил Золотую медаль Королевского архитектурного института Австралии, а в 1996 - Королевского Института Британских архитекторов.
Сегодня, в четверг 10 ноября в Сиднейском районе Милсонс-поинт открывается новый городской парк Harry’s Park (Парк Гарри), который увековечит память выдающегося австралийского архитектора Гарри Сайдлера (1923-2006). Парк, разбитый рядом с тремя смежными офисными зданиями по проекту Сайдлера на Глен-стрит (1973, 1988 и 1994 годов) рядом с мостом Харбор-бридж и нависающими над парком развлечений “Луна-парк”, откроет его вдова Пенелопа Сайдлер. На территории, где открылся Парк Гарри, город планировал построить офисное здание. Однако госпожа Сайдлер выкупила этот участок. Новый парк – ее щедрый подарок Сиднею.
Премией за лучшее высотное здание-2004, учрежденной немецким ДекаБанком и мэрией Франкфурта, отмечен 144-метровый небоскреб Министерства образования, искусства и науки Нидерландов, расположенный в Гааге.