Первый объект расположен в глубине двора на пересечении Оболенского переулка и улицы Льва Толстого, и выходит брандмауэрной стеной к усадьбе писателя, в которой сейчас находится его музей. Двухэтажный дом был построен в начале ХХ века для фабрики Жиро и в нем размещались казармы для рабочих. Позже здание достроили третьим деревянным этажом, который вскоре сгорел – поэтому сейчас здание стоит в том виде, в котором было построено изначально. Автор нынешнего проекта – М.Г. Леонов, предполагает надстройку третьего этажа вместо когда-то сгоревшего деревянного. Функция здания не изменяется – в доме остается общежитие. Как рассказали заказчики, идею надстройки уже одобрил директор музея Льва Толстого, поскольку более высокое здание «будет создавать большую интимность усадьбы» и отгораживать ее от шума улицы. Эксперты поддержали проект и назвали его «вполне соответствующим режиму регенерации».

Между 3-й и 4-й Тверской-Ямской расположен комплекс из трех доходных домов конца ХIХ века. Здания не имеют статуса памятников, однако на недавней комиссии два из них были отнесены к ценной застройке, а один, тот, что внутри двора, – к рядовой. Постройки, по словам эксперта, сейчас находятся в плохом техническом состоянии. За ними располагается элитная клиника ОАО «Медицина», в которой, по словам авторов, проходят обследование все чиновники Москвы. Предполагается снос упомянутого «рядового» дома, практически полная разборка двух других домов, с оставлением фасадных стенок и последующее строительство на этом месте медицинского стационарного корпуса с новейшим оборудованием и 50-ю палатами.

Архитекторы предложили оставить существующие между домами лучи и поставить на месте снесенного дома высокий объем, который спускается к сохраняемым фасадным стенкам. Парковка задумана на первом этаже, поскольку в медучреждениях не разрешается устраивать гараж в подвалах. Внутри двора часть пространства будет отдана под прогулочную больничную зону.

При обсуждении проекта мнения экспертов разделились диаметрально. Его противники привели два аргумента: во-первых, больницы, пусть и стационарного типа, не должны развиваться в центре города, а во-вторых, замысел противоречит заявленной в названии  «пристройке» и грозит полным сносом доходных домов. В частности Владимир Чернышенко предостерег – «не потянет ли этот проект как паровоз дальнейшую застройку всего участка?», а также отметил, что сохранение фасадов, тем более таких тонких, это очень сложная задача и как бы потом не было технического просчета или случайного обрушения… После чего дома попросту уничтожат.

Некоторые эксперты выступили «за», поскольку проект показался им изящным и достаточно деликатным. Итог подвел Виктор Шередега, который перед тем как отправить проект на дельнейшее рассмотрение Александру Кузьмину, вынес несколько ремарок: авторам необходимо получить разрешение разборку стен доходных домов, продумать объемные характеристики здания, согласовать проект с жителями соседних домов и поменять титул проекта.